První písemná zmínka o obci Čenkov pochází z roku 1454. Tak se udává v pramenech, ale např. v dějepisném vypsání pamětí o klášteře Svato-Dobrotivském z roku 1907 se píše, že klášter roku 1368 obdržel mimo jiné ves Čenkov darem od Zbyňka Zajíce z Hazmburka.
V roce 1719 se započalo se stavbou vysoké pece. Údolí Litavky bylo poseto hamry, nejznámějšími hamry v obci byla Bílá huť, Pelikánův mlýn a Kopáčov.
Nejstarší zájezdní hospodou, kde se formani zastavovali, býval hostinec u Bílé huti č. p. 50.
Jedním z hlavních zdrojů obživy na celém Jinecku se stalo cvočkařství, provozovalo se až do roku 1880.
V první světové válce bylo ve zbrani čtyřicet šest mužů z Čenkova. Ve válce jich sedm padlo. Registrovaných legionářů zde bylo čtrnáct.
Čenkov měl původně 128 čísel popisných a asi 800 obyvatel, a také své „čtvrti“ - např. Rafanda, Mikádo, V Zabitých, Jesličky, Děvín, V Cikánce.
V Čenkově se v roce 1855 narodil lidový vypravěč Karel Kratochvíl, jenž zveršoval některé pověsti z našeho kraje (O Cikánce, Kubáci, Na Vratech aj.).
V lokalitě V Zabitých se v době husitských válek v roce 1422 strhla krvavá bitva mezi husity a katolíky. Na paměť bitvy nechal lidový archeolog a písmák Jan Zykán z Čenkova na tomto místě v roce 1876 postavit pomník. Další bitva zde proběhla v r. 1611.
V roce 1826 bylo započato s výkopem základů kapličky, která je zasvěcena sv. Antonínu Paduánskému. Stavba trvala šest neděl. Ve stejném roce byla vystavěna silnice z Jinec do Hluboše.
V Čenkově č. p. 46 žila Klementina Hanušová, navštěvovaly ji zde např. spisovatelky Božena Němcová a Karolina Světlá.
V roce 1930 byl slavnostně odhalen pomník mistra Jana Husa u původního obecního úřadu pod školkou. Nyní se pomník nachází v parčíku před novou budovou obecního úřadu.
Budova čenkovské obecné školy byla postavena v roce 1899. Mateřská škola zde byla zřízena v roce 1949.
V Čenkově bývala řada obchodů - např. U Karásků, U Procházků, U Andělů, U Čepeláků, obchod se smíšeným zbožím Budoucnost a Včela, později prodejna Jednoty. V provozu tu byla řada živností (pekařství, hokynářství, fotoateliér, holičství, opravna obuvi, kovárna, pila aj.) a hostinců - U Balejů, U Grubnerů, U Zykánů, U Andělů, U Gruntů, tzv. Kantýna a další.
Tok Litavky byl regulován na přelomu 20. a 30. let 20. století. Na Litavce stávalo šest jezů (V Zabitých, u Zykánů, u Zajíčků, u rybníka Sázka pod pastouškou, u Dlouhých, u Kopáčova), čtyři mosty, dvě lávky a několik kamenných přechodů.
Hospodařilo zde několik sedláků a chalupníků.
Bergmannův mlýn byl zbourán v roce 1981, nacházel se v místech, kde je dnes postaven Domov Čenkov. Mlýn (původně hamr) stával také u rybníka Kopáčov.
Předchůdcem čenkovské továrny byl již na počátku 15. stol. hamr Bílá huť, z níž postupně vyrostl tovární komplex. Prvním ředitelem továrny byl od roku 1868 Daniel Peukert.
Od roku 1892 byl výhradním majitelem železáren Moritz Arndt, který si nechal k bydlení postavit tzv. zámeček.
V roce 1920 do továrny zavítal tehdejší prezident T. G. Masaryk. Od roku 1951 se stává továrna samostatným podnikem s názvem Železárny Čenkov, n. p.
Přístavba Dělnického domu probíhala v roce 1925.
V Čenkově míval svoji tradici masopust, oslavy 1. máje, staročeské máje, dožínky, ochotnický divadelní soubor. Velmi aktivními spolky byly např. Sbor dobrovolných hasičů a Dělnická tělocvičná jednota.
